Ох, как же печально, что в современном обществе сохраняется стереотип о том, что мужчина должен писать первым.
Он не должен, он может, так же, как и женщина - она тоже может.
Для начала задайте себе вопрос - почему вы хотите написать этому человеку? Если причина действительно важная, то напишите. Будьте рациональны - люди не экстрасенсы, мы не можем знать, что на уме у других людей, но, к сожалению, многие из нас стеснительны.
Вовсе не возбраняется предложение встретиться. Если девушка сама предлагает встретиться, это не значит, что она легкомысленная, распутная и т.д.
И, как уже обсуждалось много раз, мужчины зачастую не проявляют инициативу просто потому, что считают себя недостойными или что девушка уже состоит в отношениях. Это, конечно же, тоже проблема, требующая решения.
Думаю что можно, если отвечает значит вы ему симпатичны. По ответам можно понять насколько. Попробуйте не писать пару недель если сам напишет значит вы ему интересны, если нет отвечает из вежливости.