Геосмин

Геосмин
Общие
Хим. формула	C12H22O
Классификация
Рег. номер CAS	19700-21-1
PubChem	29746
Рег. номер EINECS	243-239-8
SMILES	CC1CCCC2(C1(CCCC2)O)C
InChI	InChI=1S/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3/t10-,11+,12-/m0/s1 JLPUXFOGCDVKGO-TUAOUCFPSA-N
ChEBI	46702
ChemSpider	27642
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Геосмин (geosmin, транс-1,10-диметил-транс-9-декалол по номенклатуре ИЮПАК; (4S,4aS,8aR)-4,8a-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталин-4a-ол) — органическое вещество, обусловливающее запах земли. Продуцируется различными классами микроорганизмов, в том числе цианобактериями, актиномицетами. Относится к сильным одорантам и, как следствие, является одним из веществ, сильно влияющих на органолептические свойства питьевой воды.

Человеческое обоняние крайне чувствительно к геосмину. Люди способны ощущать этот запах при титре в пять молекул на триллион. Геосмин был открыт при изучении причин аромата леса после дождя. Интенсивность запаха геосмина не зависит от его концентрации. Неприятный специфический запах озёрной мути у некоторых видов карповых и сомовых рыб также обусловлен наличием геосмина в комбинации с 2-метилизоборнеолом, которые накапливаются в жировой и мускульной ткани. Для уменьшения запаха от мяса рыбы, на рыбных фермах используют озонирование совместно с УФ излучением, а также внедряют Bacillus subtilis для биоразложения геосмина.

В кислой среде геосмин распадается, что объясняет широкое использование уксуса и лимона при кулинарной обработке пресноводной рыбы.

Ссылки

• https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2533842
• https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3021760
• http://uwspace.uwaterloo.ca/bitstream/10012/2953/1/agill2006.pdf