Использование разных шрифтов в web-дизайне необходимо для того, чтобы пользователь мог легче ориентироваться в интерфейсе. Человек зрительно выделяет различные шрифты и гарнитуры (группы шрифтов), присваивает им некоторые роли в рамках одного сайта, или, даже, вне этих рамок. К примеру, глагол, написанный верхним регистром - кнопка, переход куда-либо или действие. А, если этот глагол ещё и внутри прямоугольника, определенно, кнопка!
Обычно в рамках одного сайта используется набор из двух сочетающихся гарнитур, в каждой из них используется несколько (1-3) шрифтов разных начертаний. Но это не есть правило. Так TheQuestion использует три гарнитуры: Futura, PT Mono и PT Serif.
Гарнитура Futura выбрана TheQuestion как фирменная либо как наиболее к ней приближенная, в то же время, адекватно воспроизводимая на сайте (некоторые шрифты сильно теряют в качестве и, поэтому, не используются в web-дизайне).
PT Serif используется в ответах на вопросы – в больших текстовых блоках, которые, есть такая теория, легче прочитываются, если шрифт для них выбран с засечками (глаз быстрее считывает знакомые буквы по засечкам).
Больше всего вопросов, как мне кажется, вызывает гарнитура PT Mono. Лично я трактую необходимость её использования следующим образом: по всему сайту разбросаны подсказки для пользователя, к примеру, «в этой ленте должны отображаться все ваши вопросы на The Question», «подпишитесь на любой вопрос ... », «постарайтесь уместить ваш вопрос в 160 знаков» и т.п. Эти подсказки нужно как-то отделить от остального текста, при этом выделения цветом может быть недостаточно. Поэтому дизайнер ввёл новый шрифт, который, с одной стороны, позволяет писать подсказки серым цветом и маленьким размером, что позволяет им не выбиваться на первый план, с другой стороны, делает их всегда заметными, ненавязчиво помогая пользователю и направляя его.